| Иботеновая кислота | |
|---|---|
 ({{{картинка}}}) |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(S)-Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота |
| Традиционные названия | Иботеновая кислота |
| Хим. формула | C5H6N2O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 158,11 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 151—152 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2552-55-8 |
| PubChem | 1233 |
| Рег. номер EINECS | 622-405-7 |
| SMILES | O=C1/C=C(ON1)C(C(=O)O)N |
| InChI | 1S/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10)IRJCBFDCFXCWGO-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 5854 |
| ChemSpider | 1196 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Иботе́новая кислота́ — химическое соединение, в природе содержится в плодовых телах некоторых видов мухоморов. Наряду с мусцимолом — одно из главных действующих веществ мухоморов красного, пантерного и некоторых других видов. Обладает психоактивным и нейротоксическим действием, также наличием иботеновой кислоты и мусцимола объясняют инсектицидное действие мухоморов. По химической структуре — аминокислота, содержщая гетероциклическое ядро изоксазола; может существовать в виде двух таутомеров (гидрокси- и оксо-формы). Впервые выделена японскими исследователями в 1964 году, в том же году была определена химическая структура; в 1965 году впервые искусственно синтезирована.[1][2]
Названия
Тривиальное название «иботеновая кислота» дано по японскому названию одного из видов ядовитых мухоморов — яп. ibotengutake. Этот гриб морфологически близок к мухомору пантерному (Amanita pantherina) и считался его разновидностью, в 2002 году был описан как самостоятельный вид A. ibotengutake.[3]
Названия по номенклатуре ИЮПАК:
- Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (гидрокси-таутомер)
- Амино-(3-оксо-2,3-дигидроизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (оксо-таутомер)
Другие систематические названия:
- α-Амино-3-гидрокси-5-изоксазолуксусная кислота (гидрокси-таутомер)
- α-Амино-2,3-дигидро-3-оксо-5-изоксазолуксусная кислота (оксо-таутомер)
Свойства
Бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество, растворимо в воде (1 мг/мл) и метаноле; как амфотерное соединение реагирует с растворами кислот и щелочей (растворимость в 0,1 М NaOH — 10,7 мг/мл, в 0,1 М HCl — 4,7 мг/мл).[4] Кристаллизуется в безводном виде или в виде моногидрата (C5H6N2O4·H2O), температура плавления 151—152 °C (безводного), 144—146 °C (гидрата).[5]
Физиологическое действие
Примечания
- ↑ Takemoto et al., J. Pharm. Soc. Japan 84, 1186, 1232, 1233 (1964)
- ↑ Gagneux et al., Tetrahedron Letters 1965, 2081
- ↑ Takashi Oda, Tomoko Yamazaki et al. Amanita ibotengutake sp. nov., a poisonous fungus from Japan // Mycological Progress. — 2002. — Т. 1, № 4. — P. 355—365. — ISSN 1617-416X. (см. abstract (Проверено 12 марта 2010))
- ↑ Иботеновая кислота в каталоге Sigma-Aldrich (Проверено 12 марта 2010)
- ↑ По Merck Index
Ссылки
Литература
- S. Budavari. The Merck Index. — 12. — Chapman & Hall, 1998. — ISBN 041282910X.
 |
Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
