Дамасценон

Дамасценоны — это ряд близкородственных химических соединений, которые являются составляющими множества эфирных масел. Дамасценоны относят к группе соединений, так же известных, как кетоны цветка розы. Эта группа включает в себя как дамасценоны, так и иононы. Бета-Дамасценон имеет очень важное значение в парфюмерной индустрии, являясь основным соединением, дающим запах розы. Так же его ценность заключается в том, что для получения аромата необходима лишь небольшая концентрация бета-Дамасценона.[1]

Дамасценоны получают при помощи разложения каротиноидов.[2]

В 2008 году (E)-β-дамасценон был обнаружен в Бурбоне, как основной ароматизатор.[3]

Биосинтез

Биосинтез β-дамасценона начинается с реакции фарнезила пирофосфата и изопентила пирофосфата, в результате которой получается геранилгеранил пирофосфат.

Затем, две молекулы геранилгеранила пирофосфата конденсируются для образования фитоена, путем отсоединения дифосфата и смещения протонов под действием фермента-катализатора фитоэнсинтаза. После этого фитоен проходит череду реакций дегидротации под действием фермента фитоендесатураза, вследствие чего сначала получается фитофлюен, а затем ζ-каротин. Так же возможны реакции с ферментами Crtl и CrtP.[4] Следующие реакции дегидротации проходят в присутствии фермента ζ-каротиндесатураза. В этих реакциях получают нейроспорен, с последующим образованием ликопина. Другие ферменты, способные катализировать эту реакцию — это Ctrl и CrtQ. В последующем, ликопин циклизуется в течение двух реакций в присутствии фермента ликопин-β-циклаза. Продуктами этих реакций являются γ-каротин и β-каротин.

Примечания

  1. Aroma from Carotenoids - Rose. www.leffingwell.com. Дата обращения 30 ноября 2017.
  2. Sachihiko Isoe, Shigeo Katsumura, Takeo Sakan. The Synthesis of Damascenone and β-Damascone and the possible mechanism of their formation from carotenoids (англ.) // Helvetica Chimica Acta. — 1973-07-18. — Vol. 56, iss. 5. — P. 1514–1516. — ISSN 1522-2675. — doi:10.1002/hlca.19730560508.
  3. Luigi Poisson, Peter Schieberle. Characterization of the Most Odor-Active Compounds in an American Bourbon Whisky by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2008-07-01. — Т. 56, вып. 14. — С. 5813–5819. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf800382m.
  4. Michael H. Walter, Dieter Strack. Carotenoids and their cleavage products: Biosynthesis and functions (англ.) // Natural Product Reports. — 2011-03-23. — Vol. 28, iss. 4. — ISSN 1460-4752. — doi:10.1039/C0NP00036A.