Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота
Arachidonsäure2.svg
Общие
Систематическое
наименование
Арахидоновая кислота
Хим. формула цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
Физические свойства
Молярная масса 304.5 г/моль
Плотность 0,922 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -49.5 °C
 • вспышки 113 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,752
Классификация
Рег. номер CAS 506-32-1
PubChem
Рег. номер EINECS 208-033-4
SMILES
InChI
RTECS CE6675000
ChEBI 15843
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Арахидоновая кислота, витамин F, CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH — Омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой жирной кислоты[1][2].

Свойства

Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.

Арахидоновая кислота - ( эйкозатетраеновая кислота ;5,8,11,14-эйкозатетpаеновая) - полиненасыщенная жирная кислота, входит в состав мембранных фосфолипидов тромбоцитов и эндотелиальных клеток. Высвобождается из фосфолипидов под действием фосфолипазы А2 и фосфолипазы С ( рис. 2.3 allerg), активируемых коллагеном, тромбином, АДФ и другими биологически активными веществами. Арахидоновая кислота является предшественником в синтезе оксилипинов см. рис. 1-1 и рис. 1-2. Свободная арахидоновая кислота быстро метаболизируется, превращаясь в высокоактивные соединения - простагландины и тромбоксаны.

В 90-е годы были получены данные, позволяющие рассматривать AA и ее продукты в качестве еще одной системы вторичных посредников. Во многих случаях показано, что AA и ее производные могут взаимодействовать с другими системами передачи информации в клетке, модулируя их сигналы. Обнаружено, что AA или ее продукты могут влиять на активность фосфолипазы С ( PLC ), аденилатциклазы ( AC ), гуанилатциклазы ( ГЦ ), протеинкиназы С ( PKC ) и приводить к освобождению Са2+ из внутриклеточных депо.

Арахидоновой кислоте приписывается важная роль в регуляции лиганд-рецепторных взаимодействий, активности ионных каналов и активности регуляторных ферментов ( гуанилатциклазы, протеинкиназы C ) в качестве внутриклеточного мессенджера (см. обзор Bonventre, 1992 ). Возможно, что, по крайней мере, некоторые из перечисленных проявлений активности арахидоновой кислоты опосредуются через взаимодействие с клеточными связывающими жирные кислоты белками. Существует два основных пути метаболизма арахидоновой кислоты - циклоксигеназный и липоксигеназный. Циклоксигеназный путь метаболизма арахидоновой кислоты приводит к образованию простагландинов и тромбоксана A2, липоксигеназный - к образованию лейкотриенов. В тучных клетках легких синтезируются как простагландины, так и лейкотриены, в базофилах - только лейкотриены. Основной фермент липоксигеназного пути метаболизма арахидоновой кислоты в базофилах и тучных клетках - 5-липоксигеназа. 12-липоксигеназа и 15-липоксигеназа играют меньшую роль. Однако образующиеся в незначительном количестве 12-гидропероксиэйкозотетраеновая кислота и 15-гидропероксиэйкозотетраеновая кислота играют важную роль в воспалении.

Биохимическое значение

В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно[3]. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса.[4] Метаболиты АК являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов (1992 - 95 гг.). Наиболее важными среди них являются продукт неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты - арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2- арахидонилглицерин, 2-АГ Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и служат "эндогенными каннабиоидами".

Применение в сельском хозяйстве

Предложена и испытана как эффективная добавка к средствам химической защиты растений от сельскохозяйственных вредителей и сорных растений. При добавлении арахидоновой кислоты к известным гербицидам в количестве 0,1 мг/га, установлено достоверное снижение угнетающего действия различных гербицидных композиций на развитие сельскохозяйственных растений, повышение урожайности овощных и зерновых культур на 25 %, снижение накопления токсичных веществ в растениях и в почве, их миграции. Скорость разложения токсичных веществ в растениях увеличилась в 2,2 раза, на почве в 1,9 раз в сравнении с аналогичным препаратом, не содержащим арахидоновой кислоты[5].

Ссылки

См. также

Примечания

  1. Основы биохимии: в 3-х томах, Т. 2 / А. Уайт, Ф. Хендлер, Э. Смит, Р. Хилл, И. Леман. — Мир, 1981. — С. 766.
  2. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371,372,417,418. — ISBN 5-9231-0254-4.
  3. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 231. — ISBN 5-9231-0254-4.
  4. Dorland's Medical Dictionary – 'A'. Дата обращения: 12 января 2007. Архивировано 21 февраля 2012 года.
  5. Патент России на изобретение № 2092049, опубликован 10.10.1997 г.